Basicamente existem 2 maneiras de inserir os Outfits em uma categoria, que é através do cadastro do próprio Outfit, ou através do cadastro da categoria, confira abaixo o passo a passo de cada um deles.
No cadastro de Outfit
Acesse: Pedidos > Outfits
No momento em que estiver cadastrando um Outfit você poderá acessar a aba Categorias, e selecionar as categorias nas quais deseja que este outfit seja inserido:
No cadastro de categorias
Acesse: Produtos > Categorias > Editar
Você poderá selecionar os outfits que deseja inserir em uma categoria acessando a aba Outfits, e selecionando os mesmos: